1927年4月20日第一屆入學典禮於基隆第一尋常小學舉行，並假該校部分教室充為校舍，開始授課招收 110名學生。為日治時期學制之五年制中學，，爾後以是日為創校紀念日。建校之初，假基隆市第一尋常小學為臨時校址，迨1929年10月新校舍落成，始遷八堵現址上課。成立之初桃園以北至宜蘭地區，男生可讀的學校僅有三所中學(1937年、1941年以後因為台北三中、台北四中、宜蘭中學加入，增為六所)，分別是台北一中，台北二中，及國立基隆高級中學，錄取錄之低可想而知，許多學生大都以該校為第一志願，該校畢業生就讀昔日帝國大學比例極高，在日治時期該校就已是全島知名學府，暱稱為“堵陵”